曹氏、夏侯氏都是沛国谯县（安徽省亳州市）的大族。但是曹氏自曹腾以来，门第兴盛，多在朝廷和郡县做大官。由于曹腾深受大将军梁冀和汉桓帝信任，养子曹嵩做过太尉；弟弟曹褒官至颍川太守，曹褒儿子曹炽官至侍中、长水校尉；另一个堂侄曹鼎官至尚书令。
反观夏侯氏，虽然家大业大，但毕竟祖上没人做过官，只算得一方土著地主，不列宦籍（官员单独列在其他户口册上）。
为了求得势力的发展，夏侯氏逐渐向曹氏靠拢。曹氏虽然是依靠曹腾当宦官发迹，但是在士大夫中口碑不错，在家乡也不骄横。因此夏侯氏开始向曹氏靠拢，夏侯惇和夏侯渊这两个同族兄弟（夏侯渊为夏侯惇族弟，则他们至少不是同一个祖父）都看中了在士大夫口中颇有声誉的曹操。
当时曹操辞职在家，夏侯惇、夏侯渊与曹操相交。曹操曾违法，夏侯渊代替曹操入狱，曹操积极营救，救出了夏侯渊。从此，两家的关系越发亲密了，夏侯渊还取了曹操的小姨子为妻，二人成了连襟。
曹操在陈留起兵，夏侯惇、夏侯渊率先来投。曹操当时行（即临时代理）奋武将军，以夏侯惇为司马，夏侯渊为别部司马。而两个堂弟曹仁和曹洪（曹操、曹仁和曹洪互为堂兄弟）也只是别部司马而已。
曹操在汴水战败，又是夏侯惇陪着他一起到扬州募兵。后曹操为兖州牧，立即任命已经升为折冲校尉的夏侯惇兼任自己先前担任的东郡太守，征徐州时又以夏侯惇为负责兖州的留守军事，倚任之重可见一斑。吕布袭击鄄城，因为曹操的家属在鄄城，夏侯惇立即轻军前往救援，击退吕布，以至于吕布乘机袭取了濮阳的夏侯惇辎重。
夏侯惇不擅长军事，刘备被吕布攻击，曹操派他去救援，他不但没有打赢，还被射瞎了一只眼睛。因此曹操在迎汉献帝都许以后，以夏侯惇为陈留、济阴太守，加建武将军，封高阳乡侯。夏侯惇对于这个工作倒很拿手，兴修水利，率军屯田，度过了大旱和蝗虫肆虐的自然灾害。曹操对此很满意，又让他以建武将军兼任河南尹。曹操平定河北，夏侯惇负责后勤保障。北方平定后，迁夏侯惇为伏波将军，并且授予便宜行事不拘科制的权力。曹操并把自己的女儿嫁给了夏侯惇的次子夏侯楙，这样曹操与夏侯惇成了儿女亲家，地位更有保障了。由于夏侯惇在后勤工作中干得非常出色，曹操不断增加他的封邑户数，建安十二年（公元207年）达二千五百户。建安二十年（公元215年），曹操东征孙权。还师，以夏侯惇董督二十六军（即总管随从东征的二十六位将军的部队）。建安二十四年（公元219年），曹操救援荆州，驻军摩陂，与夏侯惇出则同车，卧则同席，诸将无人可比。曹丕继魏王之位，拜夏侯惇为大将军。由于夏侯楙和大舅子曹丕关系很好，所以夏侯惇一族兴盛了一段时间，才逐渐衰落下去。
相对于族兄夏侯惇而言，夏侯渊是一位非常出色的军事将领，擅长打运动战，所以当时军中流传着一句话，“典军校尉夏侯渊，三日五百，六日一千。”夏侯渊参加过曹操指挥的历次战役，并且经常受委派到各地平定叛乱。最出色的一次战役是攻打韩遂的兴固之战，韩遂的部下多为氐族和羌族，十分精锐。夏侯渊长途奔袭，袭击了韩遂的后方，韩遂来救，又当机立断，以疲劳而且不占质量、数量优势的军队一举击败了韩遂，韩遂从此一败涂地，坐待夷灭。又消灭了割据河西长大三十多年的宋建。凉州各族的族长酋长看到夏侯渊，都心惊胆战。曹操平定汉中以后，又以夏侯渊镇守汉中，在与刘备的汉中争夺战中战死。夏侯渊的长子夏侯衡娶曹操堂侄女为妻，也和曹氏有姻亲关系。
综上所述，夏侯惇和夏侯渊之所以受到曹操的重任，不仅仅是因为姻亲关系和同乡关系（在古代，同乡关系被认为是一种非常重要的人际关系，很被人们看重），还在于他们自身有相当的政治或军事才能。